BENZOKAİN

GENEL BİLGİLER

Kimyasal Adı               Benzocaine
Kimyasal Formülü     C₉H₁₁NO₂
Molekül Ağırlığı          165.19 g/mol
CAS Numarası            94-09-7
Erime Noktası             92 °C  
Kaynama Noktası      172 °C
Yoğunluk                       1.17 g/cm³
 
 
DİĞER İSİMLERİ

•          benzocaine
•          Ethyl 4-aminobenzoate
•          94-09-7
•          Ethyl p-aminobenzoate
•          Anaesthesin
•          Americaine
•          Norcaine
•          Parathesin
•          Ethyl aminobenzoate
•          Parathesine
•          4-Aminobenzoic acid ethyl ester
•          Topcaine
•          Anesthesin
•          Anesthone
•          Hurricaine
•          Norcain
•          Orthesin
•          Anaesthin
•          Anesthesine
•          Dermoplast
•          Identhesin
•          Amben ethyl ester
•          p-Carbethoxyaniline
•          Baby Anbesol
•          Anaesthan-syngala
•          Ora-jel
•          Solu H
•          4-Carbethoxyaniline
•          Benzocaina
•          Benzocainum
 
 
NASIL ÜRETİLİR

Benzokain (etil 4-aminobenzoat), laboratuvar ortamında ve endüstride en yaygın olarak para-aminobenzoik asit (PABA) ile etanolün asit katalizörlüğünde esterleşmesi (Fischer esterleşmesi) yoluyla üretilir. Üretim süreci temel olarak karboksilik asit grubunun etil esterine dönüştürülmesine dayanır.

•          Fischer esterleşmesi yöntemi en yaygın kullanılan yöntemdir. Bu yöntem, tek adımlı bir reaksiyonla yüksek saflıkta ürün elde edilmesini sağlar.
Ana ham madde olan para-aminobenzoik asit (PABA), aşırı miktardaki saf etanol içerisinde çözülür. Etanol hem tepkimeye giren madde hem de çözücü görevi görür.
Tepkimeyi hızlandırmak için karışıma katalizör olarak derişik sülfürik asit (H₂SO₄) ilave edilir. Sülfürik asit öncelikle PABA üzerindeki amino grubunu protonlayarak tuz oluşturur ve ardından karboksilik asidin esterleşmesini katalize eder.
Karışım, kaynama sıcaklığında belirli bir süre (genellikle 1-2 saat) geri soğutucu altında ısıtılır. Bu aşamada esterleşme dengesi ürünler yönüne kaydırılarak etil 4-aminobenzoat ve yan ürün olarak su oluşur.
Tepkime tamamlandıktan sonra soğutulan karışıma sodyum karbonat (Na₂CO₃) veya sodyum bikarbonat çözeltisi eklenir. Bu işlem asidi nötralize eder, ortamın pH değerini yükseltir ve suda çözünmeyen benzokainin beyaz katı kristaller halinde çökmesini sağlar.
Çöken ham benzokain süzülerek ayrılır, su ile yıkanır ve genellikle etanol-su karışımından yeniden kristallendirilerek (rekristalizasyon) saflaştırılır.
 
•          Alternatif olarak endüstride indirgeme yolu ile de üretilebilir. Büyük ölçekli üretimlerde başlangıç maddesi olarak PABA yerine 4-nitrobenzoik asit de kullanılabilir.
Öncelikle 4-nitrobenzoik asit, etanol ile tepkimeye sokularak etil 4-nitrobenzoat ara ürünü sentezlenir.
Elde edilen ara ürünün yapısındaki nitro (-NO₂) grubu, metalik katalizörler (örneğin demir/asit veya paladyum katalizörlüğünde hidrojenasyon) kullanılarak amino (-NH₂) grubuna indirgenir ve benzokain elde edilir.
 

FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLERİ

•          Benzokain (etil 4-aminobenzoat), lokal anestezik özellik gösteren aromatik bir ester bileşiğidir.
•          Oda sıcaklığında beyaz kristal toz veya renksiz kristal iğnecikler halindedir.
•          Kokusuzdur. Dile temas ettiğinde geçici bir uyuşukluk hissi bırakır ve hafif acımsı bir tada sahiptir.
•          Kimyasal formülü C₉H₁₁NO₂'dir. Molekül ağırlığı yaklaşık 165,19 g/mol olarak hesaplanır.
•          Saf halde 88 °C – 92 °C aralığında erir.
•          Katı haldeki yoğunluğu yaklaşık 1,17 g/cm³'tür.
•          Suda çözünürlüğü oldukça düşüktür. 20 °C'de 1 gram benzokain yaklaşık 2500 mL suda çözünür.
•          Etanol (1 g / 5 mL), kloroform (1 g / 2 mL), dietil eter (1 g / 4 mL) ve bitkisel yağlarda kolayca çözünür.
•          Işığa maruz kaldığında yavaşça bozunabilir. Bu nedenle koyu renkli kaplarda ve ışıktan korunarak saklanması gerekir.
•          Yapısında bir benzen halkası, halkaya para (4-) konumunda bağlı bir primer aromatik amin (-NH₂) grubu ve bir etil ester (-COOCH₂CH₃) grubu bulunur.
•          Yapısındaki aromatik amin grubu nedeniyle zayıf bazik özellik gösterir. Eşlenik asidinin pKa değeri yaklaşık 2,5'tir.
•          Suda çözünmemesine rağmen, seyreltik mineral asitlerle (örneğin hidroklorik asit veya sülfürik asit) tepkimeye girerek suda çözünen amonyum tuzlarını oluşturur.
•          Kuvvetli asidik veya bazik ortamlarda ısıtıldığında ester bağı kopar. Bu hidroliz sonucunda para-aminobenzoik asit (PABA) ve etanol açığa çıkar.
•          Primer aromatik amin (-NH₂) grubu içerdiği için soğuk ortamda nitröz asit (HNO₂) ile tepkimeye girerek diazonyum tuzları oluşturur. Bu özellik, benzokainin kalitatif analizinde ve azo boyar madde kenetlenme tepkimelerinde kullanılır.
•          Aromatik amin grubu yükseltgenmeye karşı hassastır. Kuvvetli oksitleyici ajanlarla temas ettiğinde veya uzun süre hava ve ışığa maruz kaldığında rengi sararır veya kahverengiye döner.
•          Normal depolama koşullarında kararlıdır. Yüksek sıcaklıklarda yanıcıdır ve yanma sırasında karbon oksitler ile zehirli azot oksit (NOx) gazları açığa çıkarır.
 
 
KULLANIM ALANLARI

Benzokain, sinir uçlarındaki sodyum kanallarını bloke ederek ağrı sinyallerinin iletimini durduran lokal bir anesteziktir. Suda çözünürlüğünün düşük olması nedeniyle sistemik dolaşıma çok az geçer. Bu özelliği onu özellikle yüzeysel (topikal) uygulamalar için ideal kılar.

•          Benzokainin temel etki mekanizması, sinir hücrelerindeki voltaj kapılı sodyum (Na⁺) kanallarını geri dönüşümlü olarak bloke ederek ağrı sinyallerinin beyne iletilmesini engellemektir.
•          Geçici diş ağrısını hafifletmek amacıyla jel, merhem veya damla formunda doğrudan ağrıyan bölgeye uygulanır.
•          Ağız mukozasındaki yaraların ve protez vuruklarının neden olduğu acıyı uyuşturmak için kullanılır.
•          Bebeklerde diş çıkarma dönemindeki huzursuzluğu azaltmak için geçmişte yaygın olarak kullanılmıştır. Ancak günümüzde methemoglobinemi (kanda oksijen taşıma kapasitesinin düşmesi) riski nedeniyle 2 yaş altı çocuklarda kullanımı sağlık otoriteleri tarafından önerilmemektedir.
•          Yutkunma güçlüğü ve boğaz tahrişini gidermek amacıyla pastil ve boğaz spreylerinin etken maddesi olarak kullanılır.
•          Orta kulak iltihabı veya dış kulak yolu tahrişlerine bağlı ağrıları hafifletmek için reçeteli veya reçetesiz kulak damlalarında yer alır.
•          Güneş yanıkları ve hafif yanıklarda, ciltteki yanma ve acı hissini hızla kesmek için sprey, losyon ve krem formlarında bulunur.
•          Sivrisinek veya arı sokmaları, zehirli sarmaşık teması ve hafif cilt tahrişlerinden kaynaklanan kaşıntıyı bastırır.
•          Küçük kesik ve sıyrıklar gibi yüzeysel cilt yaralanmalarında enfeksiyon önleyici (antiseptik) maddelerle kombine edilerek ağrı kesici olarak uygulanır.
•          Hemoroid (basur) tedavisinde tercih edilir. Anüs bölgesindeki ağrı, kaşıntı ve yanma hissini azaltmak için fitil (supozituvar) ve krem formlarında kullanılır.
•          Erken boşalma (prematür ejakülasyon) sorununu geciktirmek amacıyla prezervatiflerin iç yüzeyinde veya geciktirici sprey/kremlerde hassasiyeti azaltıcı olarak yer alır.
•          Endoskopi, bronkoskopi veya entübasyon gibi tıbbi işlemler öncesinde öğürme refleksini bastırmak ve kateter geçişini kolaylaştırmak için mukozal sprey/jel olarak uygulanır.
•          Diş hekimliği müdahalelerinde, enjeksiyon (iğne) yapılmadan önce diş etini yüzeysel olarak uyuşturmak amacıyla topikal anestezik olarak tercih edilir.
 
 
DEPOLAMA

Kimyasal kararlılığını ve etkinliğini korumak için oda sıcaklığında (15°C - 25°C arası), kuru, serin ve doğrudan ışıktan korunan kapalı kaplarda depolanmalıdır. Işığa ve neme duyarlı olduğu için hava almayan, tercihen koyu renkli (amber) cam veya sızdırmaz kaplarda tutulmalıdır. Güçlü oksitleyici maddelerden, asitlerden ve bazlardan uzak izole bir alanda depolanmalıdır.
 

BENZOKAİN SATIŞI

ASR Kimya olarak, İstanbul, İzmir, Bursa, Ankara, Kocaeli, Adapazarı, Sakarya, Tekirdağ, Edirne, Çanakkale, Muğla, Gaziantep, Kahramanmaraş, Adana, Mersin, Hatay, Konya, Kütahya, Kayseri, Samsun, Trabzon, Eskişehir, Yalova ve Rize gibi Türkiye’nin doğudan batıya, kuzeyden güneye her iline benzokain toptan satışını yapmaktayız.

Benzokain nedir, benzokain nereden alınır, benzokain nerede satılır, benzokain fiyatı, benzokain toptan fiyatı, benzokain satışı, benzokain toptan satışı, benzokain nereden tedarik edilir gibi tüm soruların cevaplarını ASR Kimyadan bulabilirsiniz.